【あるジャンルの学問のスタート地点はどこがいいか】

普通、学問とはそもそも分野横断的であって、
各ジャンルが重複なく分割出来る訳では無いと言う前提が必要不可欠です。


とりあえず、機械学習を極めたいと思います。
その学問ジャンルの全体的な見通しが良くなりその後の学修に役立つという意味で良い入門となるような部分だったら、
間違いなく、数学です。

どんな学問にも必要なもの。
それは、「統計学」ですね。
「統計学は最強の学問である」そうですし。
どんなデータも統計的に解析しないと何にもならないので、理系であれば必須。
（統計処理のための数学の実力の必要ですから、それは当然学ぶとして）
社会学でも経済学でも犯罪学でも医学でも心理学でも、統計学は必須ですね。
「学力の経済学」でも、教育にも統計学は必須と言っているし。物事の相関を知るには、統計学が必須です。
それに、「統計で嘘をつく方法」を知らないと、騙されて研究に支障が出ます。

ということで、最初のループでは統計学を極めます。

情報処理分野なら、論理学と機械語／アセンブリ言語。時間があるなら、それ以後のコンピュータ言語とかAIツールとかは順番にやっていけばよい。

医学分野なら、大きく２つ。解剖学と、DNA／RNAにかかわる生化学。

「西暦2000年から500年間、学び放題」は、「西暦2500年まで」ではなく、
2050年に達すると成長した自分を維持したまま2000年から再スタート、ですね？
その場合、周囲の成長・社会の発展はリセットされるということでいいでしょうか。

最初はまず語学、次に歴史でしょうか。
語学をマスターしたうえで歴史を学び、
既存の学問がそれぞれの分野でどこまで達しているのか、
どこまでは先人が解明済なのか、
どこに矛盾や未解明な点があり掘り下げる必要があるのか、
把握できて、ロスが減ると思います。

そのうえで、次に社会学とか、心理学とかですかね。
おそらく質問者様も感じたと思いますが、
手足になる助手を使って並行かつ横断的に探究するにしても
リスタート時に毎回助手を再育成しなければいけませんし、
自分の50年間の成長・成果は社会では共有されていないので、
自分が達した高みは社会にとっては飛躍しすぎる事象ですから、
自分の助手となりえる多様な人材に、
自分自身の言葉で（誤訳・齟齬なく）伝える技能がなければ、
理解・同意・共感を得て分業してもらうのは容易ではないかもしれません。
分業が進めばその先は早いかもしれませんが、それでも500年って短いですね。
ロスを削ぎ落とすためにも、まず足場固めが必要と思います。