なぜ暴力団と交際したらだめなのか、仕事を追われるのかを平均的な中学生が納得するように説明してください。いけなくないという答えの場合はいけなくない理由を説明してください。

暴力団に協力してはいけないという法律がすでにできているからですよ。
法律ができる＝他人の迷惑を防止するということです。
暴力団員による不当な行為の防止等に関する法律
暴力団はシノギといってお金をあつめます。それだけなら普通の会社とおなじですが、
上層部がその金をすいあげて、銃を買って部下に持たせたり、
人を監禁したり、わるいことを平気でやってきたから
「暴力団」とよばれる団体なのです。
　
いくら口で部下にキツいことをいって死ぬまで働かせているブラック企業でも、
上層部が積極的に銃刀法などを犯すことがなければ
なかなか指定暴力団認定までは受けられませんよ。
暴力団はいつ何をするかわからない。
　
暴力団の人と一度仲良くしたら、だんだん逃げられなくなってくるものです。
「家族ぐるみのおつきあいしましょうや」などといわれます。
いざとなったら家族を人質にしてでも、いうことをきかせるぞという意味です。
そんな立場から逃げさせるためには、一度は首か、すくなくとも異動させて
「こいつにかかわってもうまい話はもうないんだぞ」と他の人間が対応するしかないです。
次から次へ担当者が変わるようにすれば、
さすがにその全員を誘拐監禁することはできないです。
（一人くらい「自殺」の形で始末されることはあり得ます）
ずっと同じ立場にいさせるとその人自身の身柄が危ないのですよ。
でもまあ、今回のappbankは会社のなかにいる人が自分の意志で
会社にワルイコトをしてたみたいですから、首で済んでよかったですね、うまく逃げ切れればいいね、としか。

彼らは社会の規律・規範を守ることが嫌いで、額に汗することなく金銭を得て苦労せず生きて行きたいのです。その為には一生懸命働いている一般の弱い人達をいじめて
そのお金をむしり取って、楽しく生きることを本業としているので、学生時代の親友と言っていた人も犠牲になります。

自己責任で交際しても良いと思います。
ただし、社会的には確実にバブられる存在をずっと背負うことになります。
簡単に言えば、背中の立派な入れ墨（交際の証）→年老いたらの姿（晩年の貴方）です。
レーザー治療とかはありませんので、覚悟をして付き合ってください。

中学生なら
少し頭を使わせて
「もしそれがOKだったらどうなると思う？」
で考えさせる

みんな飼い慣らされていて面白くないね。

桜の代紋を背負った合法的な暴力団・公安と警察（以下甲呼びます）と日本古来から存在する用心棒集団・民間のヤクザ（以下乙と呼びます）の抗争からその思想が生れました。
（乙のは侍からの流れも引いている。）
乙は甲に弾圧されたことから生き残りのために悪い事をする必要が出てきました。
甲は乙がいると都合が悪いのです。ある意味両者はシノギを削りあっているわけですから。甲は国民に必要とされないと存在意義がなくなる。
これは単に両者の力関係の都合だけです。戦争と同じです。負けた方が悪なのです。
世の中はみんな正義（勝者）の味方なだけです。そのほうが楽だから。
程度が違うだけで、学校内での人間関係・いじめと同じです。
すべてそれぞれの〝都合〟です。
反対勢力とお付き合いするんだったら、オマエとはお付き合いしないぞ！となります。
結果本人にとっても都合が悪くなるわけです。
多くの不都合が起こることも覚悟の上、乙とお付き合いすることでしか得られないものがあると思うのであればお付き合いしても良いと思います。

神戸山口組の「指定暴力団」指定を受けて昨日、
地元紙コラムにちょうどいい説明が載りました。

よい政治家も悪い政治家もいる。
よい商売人も悪い商売人もいる。
しかし、よい暴力団はいない。

言うことが端的で意味がわかりやすいのに加えて、
元組幹部の言葉というのが説得力を与えています。

神戸新聞NEXT｜正平調｜
http://www.kobe-np.co.jp/column/seihei/201604/0008972254.shtml

「よい政治家も悪い政治家もいる。よい商売人も悪い商売人もいる。しかし、よい暴力団はいない」。元組幹部の言葉を、ノンフィクション作家の溝口敦さんが書いていた。子どもたちが通学路を変えて身を守る世の中でよいはずはないだろう

大手企業もヤクザと普通に付き合っていますよ。もちろん表向きは付き合っていませんし、理想を言えば付き合いたくもないでしょう。これは本音と建前の問題です。

特に派遣労働者の扱いに関しては、彼らの右に出るものはいません。派遣と言ってもピンキリですが、いわゆる誰もやりたがらない3K（きつい・きたない・きけん）のことです。大手企業が国から請け負った仕事に誰もやりたくない仕事もあります。例えば、原発の仕事などです。誰もやりたがらないから労働者があつまらない。そういうときにヤクザに頼っています。

appbankの件は詳しくしりませんが、作法を知らない方が単にヘマをしただけでしょう。政治家へ直接現金を渡したら賄賂になりますが、政治団体に献金することは合法です。会社のお金をヤクザに渡したら横領になりますが、フロント企業にコンサルタント料として支払うことは合法です。