FTDIのUSB-RS232C(付属品）を使って テクトロのDMM4020と通信しているのですが(RS-232C経由）USB-RS232Cではなく、通常のRS232Cポートでダイレクトに通信しようとすると、クロスケーブルじゃないと通信できません。付属のUSB-RS232Cが特注で、最初からクロス設定だったというのも考えずらく、なんでクロスなんだろうと悩んでいます。以前も別な装置で似たような事があって、FTDIのドライバーをupdateすると、ストレートで接続していたものがクロスでしかつなげなくなったりしました。これはどうしてなんでしょう。FTDIのチップはストレート、クロス自動認識になっているんでしょうか

質問者さんの言われるように通常のRS232Cのインターフェースには
USB-シリアル変換ICピンの信号が直接出てるわけではありませんし
（イーサケーブルならストレートクロス自動判別は当たり前になってますが）
FT232Rのデータシートにもそのような機能の記載は無いようです。
信号極性のコンフィギュレーションと勘違いしてるのでは？？？

DMM4020のマニュアルをご覧いただければ判りますが
DMM4020とPCは”モデムケーブル”で接続するように指示が記載されているので
ストレートケーブルでの接続で間違いないようです。
ですからストレートで繋げなくなるのは、非常に不可解ですね。
ご質問内容からだけだと絞込みできませんが、
考えられるのはDMM4020のGNDピンの非導通くらいでしょうか。

あとDMM4020のRS232Cポートはちょっと怪しくて
RxD、TxD、GND以外はRS232Cの配列に準拠しておらず
ハードウェアでのフロー制御とか設定するとはまりそうですので無手順設定で。
ケーブル長も1m以下を推奨していることから
まずはケーブル長を50cmとかで試してみてください。