『青春18切符について』

http://transit.loco.yahoo.co.jp/search/result?flatlon=&from=%E6%9D%B1%E4%BA%AC&tlatlon=&to=%E4%BA%AC%E9%83%BD&via=&expkind=1&ym=201302&d=28&datepicker=&hh=05&m1=0&m2=0&type=1&ws=2&s=0&x=116&y=15&kw=%E4%BA%AC%E9%83%BD

http://transit.loco.yahoo.co.jp/search/result?flatlon=&from=%E4%BA%AC%E9%83%BD&tlatlon=&to=%E6%9D%B1%E4%BA%AC&via=&expkind=1&ym=201302&d=28&datepicker=&hh=14&m1=4&m2=0&type=1&ws=2&s=0&x=62&y=15&kw=%E6%9D%B1%E4%BA%AC

東京を05:20に出発すれば 13:43に京都に到着します。
京都を15:00に出発すれば 23:46に東京に到着します。

往復だけならば 快速とか使うけど、１８切符内で行けると思いますよ。

ちなみに その切符は 私は 使ったことがありません。

http://allabout.co.jp/gm/gc/63143/

1）本当に行けるか？
大丈夫です。東京＝京都の東海道本線なら鈍行もわりとたくさん運行されてますし、時間に余裕があるのなら、それほどきちんと予定を組まなくてもたどり着けるでしょう。
もっと長距離を移動しようとすると「ムーンライトながら」の利用も必要になってくる場合もあるので、しっかり予定を立てておかないとその日のうちに目的地に着けなかった、なんてこともあり得ますが。

2）青春18切符について便利もしくは有益な情報やサイト
青春18きっぷ検索｜乗換案内｜ジョルダン
18切符での「ムーンライトながら」の利用のしかたについても、検索するといろいろ出てくると思います。
〔ムーンライトながら〕利用ガイド (1)
ムーンライトながら・2013年春の運転予定が発表！ – 格安旅行ナビ

3）東京から関西まで鈍行移動の感想
東京→関西は経験ないのですが、関西→東京は利用した経験があります。他にも愛媛→長野や熊本→大阪とか、ほぼ一日がかりの移動を何度か経験しました。
とにかく長時間の乗車になるので、まあ疲れますね。私の場合は最初に乗車してから12時間を超えてくるとかなりへばってきます。時間に余裕のない乗り継ぎが続くと食事やトイレもままならない感じになるので、移動中の飲食は控えめにしていましたが、あんまり体には良くない気がします。東海道本線の場合、同じように18切符で移動している乗客がそれなりにいるので、乗り換え時にはその人達と席の奪い合いになる可能性があります（なにせ長時間なので、ずっと座れないのもつらい）。「ムーンライトながら」を利用すると、ちょっと有名（？）な大垣ダッシュが見られるかも？

列車が予定通り運行されている分には良いのですが、事故や悪天候でダイヤが乱れたりすると予定が吹っ飛んでしまうこともありますので、目的地にたどり着けなかったときのことも想定しておいたほうが良いかも知れません。
（東京＝京都間なら、途中で放り出されてもさほど困らないかも知れませんが）

日付をまたがない限りＪr全線を乗り降り自由だそうです。
私の見たことがある一番の長距離は東京―名古屋を一日で往復しています。
ただし、ほとんど電車の中ですが、朝の始発で名古屋を出て、何度も乗り換えて東京に来て、その逆で夜２３時頃名古屋に戻っているようです。オススメはしませんが。まぁ乗れるのでしょう...

①　東京～京都程度なら可能です。東京からの場合やろうと思えば大阪まではぎりぎり往復可能です（まともに遊べませんが）。片道だとムーンライトながら利用で熊本県まで行けます。また１８きっぷは特急や急行、新幹線以外の自由席（快速の指定席（磐越物語号など）は指定券を別個購入すれば乗車可、東日本の自由席グリーンも自由席グリーン兼を購入すれば可。ただし快速マリンライナーなどグリーン車指定券は無理）に一日乗り放題なので間違えて特急に乗らなければ大丈夫です。まあつまりは『普通（各駅停車）』『快速（アクティーなど含む）』『区間快速』『新快速』『特別快速』あたりに乗車が可能です。
ただしムーンライトながらを使わない場合各駅停車区間が長くとくに静岡県内のJR東海区間ではロングシート各駅停車でしかも意外と乗客が多いのに編成が短いため混雑して大変なほか、会社をまたぐ場合は乗り換えがあるので非常に大変です。なかには階段を上って反対側のホームへ行かないと行けない場合もあり、乗り換えを急がないと間に合わないこともあります。他にも事故の発生でダイヤの遅れが発生することがあるので多少の余裕を持っていった方がいいです。自分が利用したとき事故などで大幅なダイヤの乱れが発生しましたので。
ムーンライトながらを使う場合日付をまたぐのでもしかしたらそこだけは別に払う必要があるかもしれません。そこは自分の知識が足りないのでなんともいえません……。

②　サイトはジョルダンなどが予定を組みやすいと思います。
１８切符については最近書籍も多く出てますのでそちらを参考にするのも良いと思います。細かい規定などは切符や時刻表の後ろの方にあるのでそちらも見た方がよいです。たぶんながらのことものってると思います。

ちなみにムーンライトながらは大垣での乗り換えが激しいので初心者には難しいと経験者に言われました（笑）使う場合はもしものために乗り遅れの時の予定も組んだ方がいいです。

③　乗車の感想ですが自分は静岡県民のため東京→関西、東京←関西はやったことがありません。しかし地元の駅←→東京、地元の駅←→京都、地元の駅→広島ならやったことがあります。
感想としてはまず静岡県内は正直疲れます。各駅停車で乗客もそこそこ多いのにロングシート３～６両編成程度でやってきます。そのため車内は混みなかなか落ち着けませんでした。トイレがないこともあるので気をつけなければなりません。
ダイヤは首都圏や大阪圏でとくに乱れます（ラッシュなどの影響で）。余裕を持った方がいいでしょう。また当然のごとく車内は混雑するので荷物は少なめにした方がよいと思います。一回自分の乗っていた車両が混雑しすぎて窓ガラスが破損、ダイヤが乱れました。
食事は東京、京都を出る前に買いすいているうちに食べた方がいいと思います。昼は京都で食べてください。
もしダイヤの乱れが酷く帰れそうにない場合は……新幹線を利用するしかなさそうです。ただし当然１８切符対応外なのでできるだけ使わないよう余裕を持った方がいいですよ。

長文失礼しました。

学生のころ京都に居ましたが、実家（長崎県）への帰省は専ら１８きっぷでした。
朝6時に出て夜9時くらいに着。
１枚で日付変わるまで有効、特急や新幹線には使えない、と言うことだけ覚えておけばOkなのですが、基本的に乗り継ぎや遅延などの接続は一切考慮されませんので、自分で時刻表とか時刻表サイトを使えるようになってからの方が安心。
まあその都度車掌さんとかに聞けば教えてくれますが、都合よく居るとはかぎらない。
あと、東京～京都なら余裕があるので大丈夫だと思いますが、乗りっぱなしするときはひもじくて大変でした。飯食うタイミングがないのよね。