「放蕩息子」や「やる気の無い若旦那」を主人公にした、優れた小説・ノンフィクション・落語・映画などをご存知の方、教えてください。よろしくお願いします。

まんまこと (文春文庫)

• 作者: 畠中恵
• 出版社/メーカー: 文藝春秋
• 発売日: 2010/03
• メディア: 文庫
• クリック: 10回
• この商品を含むブログ (18件) を見る

おすすめです。^^
続編「こいしり」「こいわすれ」も出ています。

しゃばけ (新潮文庫)

• 作者: 畠中恵
• 出版社/メーカー: 新潮社
• 発売日: 2004/03
• メディア: 文庫
• 購入: 1人 クリック: 63回
• この商品を含むブログ (459件) を見る

「しゃばけ」シリーズも該当しますね。

狂王の庭 (角川文庫)

• 作者: 小池真理子
• 出版社/メーカー: 角川書店
• 発売日: 2005/09/22
• メディア: 文庫
• 購入: 1人 クリック: 34回
• この商品を含むブログ (5件) を見る

「この庭をあなたに捧げる―。」昭和27年、東京都下国分寺。広大な敷地に、全財産を投じてルートヴィヒ二世さながら華麗でシュールな西洋庭園を造った異端児・青爾。妹の婚約者である彼に惹きつけられる美しい人妻・沓子。没落する華族社会を背景に、虚無と孤独と耽美の極地で、激しく求め合う男と女を描ききった、世紀の恋愛巨編。

いかがでしょう。
個人的には好きですね。^^

古典ですがこの三作を思いつきました。
女殺油地獄（おんなころしあぶらのじごく）
芝浜 - Wikipedia
芝浜は人情噺でハッピーエンドです。
紙屑屋 - Wikipedia

仁木英之『僕僕先生』

僕僕先生 (新潮文庫)

• 作者: 仁木英之
• 出版社/メーカー: 新潮社
• 発売日: 2009/03/28
• メディア: 文庫
• 購入: 3人 クリック: 19回
• この商品を含むブログ (74件) を見る

主人公・王弁のヘタレっぷりがいいです。