法曹関係者の方にお聞きします。「弁護士に相談しましょう」等の回答はいりません。

法曹関係者と言うと語弊がありますが、

会社と具体的にどういう契約を結んでいるかによります。

雇用契約ならば、、、

労働者の退職を禁ずる事は原則的にはできませんので、5年間云々は無効です。

しかし、可能性は極めて低いですが、損害賠償請求される場合がゼロではありません。

民事訴訟自体はある程度書類が整っていれば受理されますので、違法な請求であっても起こすだけなら可能です。

訴訟を起こされた場合はきちんと反論できなければ負けてしまいますので、弁護士を立てるとか色々と面倒な事になります。

ただ、一般的には負けるが分かっている訴訟を起こす事は非常にまれなので、そういう事態に陥る事はほぼ、、、無いと言っていいです。

http://www.houko.com/00/01/S22/049.HTM#s1

5、14，16

http://www.houko.com/00/01/M29/089B.HTM#s3.2.8

627、628（626は労基法と矛盾するので無効）

ただ、念のために627を守って、2週間以上前に退職届を、確実を期すなら内容証明で出すとより、、、確実です。

（句読点は無駄に打っている訳じゃないですからね。世の中何が起こるかわからんし、現に社員に生保かけて何人も殺してた建設会社とか、学校に逆らうからとヤクザを雇って労組役員を刺させる大学付属高校とか、、ｗ、一寸先は闇）

１の方が言っているのは雇用期間の定めの無い正社員の場合の話ですね。

>「5年間会社に勤務することを保証する。破ったら損害賠償請求する

とのことなのでおそらく５年契約の契約社員という扱いになっているのだと推測します。

正社員の場合は民法上の規定が優先されますので、２週間前までに通告することでいつでも辞めることが出来ます。

しかし雇用期間の定めがある契約社員の場合はその期間を終えるまで正当な理由無く辞めることは出来ません。

辞める場合は、それにより会社に生じた損害賠償の支払い義務が発生します。

よって、残念ながら相手方の主張は正当なものであり無効には出来ません。

ただし、状況によりいろいろと変わってくる部分があります。

１．その方の年齢は何歳でしょうか？

営業職であれば、６０歳未満の従業員に対しては最長でも契約期間３年までという規定があります。

ただし、６０歳以上であれば最長５年までですので問題ありません。

２．損害が発生しうる状況かどうか。

損害賠償というのは実際に出た損害を補填するものですから、損害が出ていなければ支払う必要もありません。

営業職であれば基本的には新たな人材を獲得することで済む問題です。

民法上の２週間前だと少し厳しいかもしれませんが、２ヶ月ぐらい前に通告しておけば損害が出ることは考えにくいです。

ですから、損害賠償の請求自体に違法性は無いですが、損害が発生しない状況を作れば問題無く辞めることが出来ます。

問題あります。

http://rikunabi-next.yahoo.co.jp/qa/005/005_0048.html

期間の定めがない一般的な正社員の場合は、理由を問わず退職を申し出ることができますが、期間の定めがある契約社員の場合は、契約違反となるケースがあります。退職理由が自分の過失にあった場合は、損害賠償を請求されることもあり得ます。

質問のケースでは期間の定めのある雇用契約ですよね。

こういった雇用契約は企業が5年分の給与を保証しなければいけません。

途中で必要が無くなっても5年分の給与を支払う義務が発生します。

その代わり、労働者もちゃんとした理由無く辞めることは出来ないのです。

法曹関係者ではないですが、一般知識の法律で答えられる内容だと思うので回答します。

「退職に伴う損害の賠償請求」については違法性はありません。

http://www.soumunomori.com/column/article/atc-1115/

ただし、仕事内容である押し売り営業に違法性があるのなら退職も認められます。

あとは損害が発生するかどうかですね。

企業に対する営業で年間雇用契約とかだと引き継ぎが完了するまで退職出来ないのが普通ですが、

個人への営業なら引き継ぎもほとんど必要無いですし、他の人材でカバー出来ないはずは無いですので損害が発生することは無く、退職しても問題無いと思われます。

＞完全に無視して会社を辞めてもらうことは問題ないでしょうか？

問題ありません。

労働基準法的には、１４日以上前に退職する旨を通知すれば大丈夫です。