米国の刑法のwillful negligence についてお教えください。（どんなときに適用されるか？）

willful negligence(≒gross negligence)とは日本でいう重過失に近い考え方ですが、どちらかというと、認識していながら他社の安全への権利を侵す行為をさします。

分かりやすい例でいうと、サイクリングコースで自転車貸しをしているお店の人が、ハンドルが壊れかけていて、乗ったら危険な状況になる可能性が大いにあるということを認識できたにも関わらず（例えば取れてブレーキが利かなくなるとか、曲がって前のめりに倒れるとか）、そのままレンタルに出し、その自転車を借りた人が怪我をした場合には、お店の人のgross negligenceが認められる、といったケースです。

Gross negligenceは、実際の損害賠償だけでなく、punitive damages（懲罰的な意味合いの追加賠償）も付加されるベースとなる場合も多いようです。

また、契約の保険/保証等の条項で「対象外」となる場合の一つとしてgross negligenceがあげられている場合も良く見ます。

Gross negligence

Failure to use even the slightest amount of care in a way that shows Recklessness or willful disregard for the safety of others.

http://www.expertlaw.com/library/personal_injury/negligence.html